Органическая химия Грандберг Игорь Иоганнович

Органическая химия

В учеб­ни­ке «Орга­ни­че­ская химия» И. И. Гранд­бер­га боль­шое вни­ма­ние уде­ля­ет­ся обще­тео­ре­ти­че­ским осно­вам совре­мен­ной орга­ни­че­ской химии: стро­е­нию орга­ни­че­ских соеди­не­ний, меха­низ­мам реак­ций, совре­мен­ным физи­ко-хими­че­ским и физи­че­ским мето­дам иссле­до­ва­ния. Для кни­ги харак­тер­ны ярко выра­жен­ная био­ло­ги­че­ская направ­лен­ность и высо­кий науч­ный уровень.

Пред­став­ле­ны все клас­сы соеди­не­ний (алка­ны, дие­ны, аре­ны, али­цик­ли­че­ские угле­во­до­ро­ды, тер­пе­ны, кара­ти­но­и­ды, сте­ро­и­ды, гало­ге­но­про­из­вод­ные угле­во­до­ро­дов, спир­ты, фено­лы, мер­кап­та­ны, эфи­ры, ами­ны, оксо­со­еди­не­ния, хино­ны, кар­бо­но­вые кис­ло­ты, липи­ды, саха­ра, ами­но­кис­ло­ты, бел­ки, гете­ро­цик­ли­че­ские соеди­не­ния, алка­ло­и­ды, анти­био­ти­ки, нук­ле­и­но­вые кис­ло­ты, кофер­мен­ты, био­ло­ги­че­ски актив­ные орга­ни­че­ские соеди­не­ния). Уде­ля­ет­ся боль­шое вни­ма­ние обще­тео­ре­ти­че­ским осно­вам совре­мен­ной орга­ни­че­ской химии: стро­е­нию орга­ни­че­ских соеди­не­ний (кон­фор­ма­ци­он­ный ана­лиз, опти­че­ская изо­ме­рия), меха­низ­мам реак­ций, совре­мен­ным физи­ко-хими­че­ским и физи­че­ским мето­дам иссле­до­ва­ния. Учеб­ник допол­нен при­ло­же­ни­ем Осно­вы прин­ци­па сохра­не­ния сим­мет­рии моле­ку­ляр­ных орбиталей.

5‑ое изд.,стереотипное. Для сту­ден­тов вузов, обу­ча­ю­щих­ся по агро­но­ми­че­ским спе­ци­аль­но­стям. Может быть исполь­зо­ван сту­ден­та­ми дру­гих сель­ско­хо­зяй­ствен­ных, а так­же био­ло­ги­че­ских специальностей.

Содержание

Пре­ди­сло­вие

Введение

1. Пред­мет орга­ни­че­ской химии
2. Крат­кий исто­ри­че­ский обзор раз­ви­тия орга­ни­че­ской химии
3. Пер­вые тео­ре­ти­че­ские воззрения
4. Тео­рия стро­е­ния А. М. Бутлерова
5. Источ­ни­ки орга­ни­че­ских соединений
6. Мето­ды выде­ле­ния, очист­ки и иден­ти­фи­ка­ции орга­ни­че­ских соединений
7. Основ­ные прин­ци­пы коли­че­ствен­но­го эле­мент­но­го ана­ли­за, опре­де­ле­ние моле­ку­ляр­ной мас­сы и уста­нов­ле­ние моле­ку­ляр­ных формул
8. Спо­со­бы изоб­ра­же­ния орга­ни­че­ских моле­кул и про­стран­ствен­ные моде­ли. Тет­ра­эд­ри­че­ский атом углерода
9. Осно­вы номен­кла­ту­ры в орга­ни­че­ской химии
10. Клас­си­фи­ка­ция орга­ни­че­ских соединений

Глава 1. Химическая связь

1. Элек­тро­от­ри­ца­тель­ность элементов
2. Ион­ная связь
3. Кова­лент­ная связь
4. Донор­но-акцеп­тор­ная связь
5. Водо­род­ная связь
6. Энер­гия связей
7. Физи­че­ская при­ро­да кова­лент­ной связи
8. Гибри­ди­за­ция орбиталей
9. Кван­то­во-меха­ни­че­ские мето­ды рас­че­та в орга­ни­че­ской химии

Глава 2. Основные принципы реакционной способности

1. Дви­жу­щие силы орга­ни­че­ских реакций
2. Клас­си­фи­ка­ция реак­ций в орга­ни­че­ской химии
3. Элек­трон­ные эффекты
4. Про­стран­ствен­ные эффекты
5. Реа­ги­ру­ю­щие орга­ни­че­ские частицы
6. Поня­тие о меха­низ­ме реакций
7. Кис­лот­ность и основ­ность. Прин­цип ЖМКО

Глава 3. Физико-химические методы исследования органических соединений

1. Опти­че­ская спектроскопия
2. Ядер­ный маг­нит­ный резонанс
3. Газо­жид­кост­ная хроматография
4. Жид­кост­ная хро­ма­то­гра­фия высо­ко­го давления
5. Масс-спектрометрия
6. Ком­плекс­ное при­ме­не­ние мето­дов физи­ко-хими­че­ско­го исследования

Глава 4. Алканы

1. Поня­тие о гомо­ло­ги­че­ском ряде
2. Изомерия
3. Номенклатура
4. Мето­ды получения
5. Физи­че­ские свойства
6. Хими­че­ские свойства
7. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции алканов
8. Нефть и ее переработка

Глава 5. Алкены

1. Номен­кла­ту­ра
2. Изомерия
3. Мето­ды получения
4. Физи­че­ские свойства
5. Хими­че­ские свойства
6. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции двой­ной связи
7. При­ме­не­ние алкенов
8. Цис-транс-Изомерия

Глава 6. Алкины

1. Номен­кла­ту­ра
2. Мето­ды получения
3. Физи­че­ские свойства
4. Хими­че­ские свойства
5. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции алкинов
6. При­ме­не­ние ацетилена

Глава 7. Диены

1. Клас­си­фи­ка­ция и номенклатура
2. Эффект сопряжения
3. Мето­ды полу­че­ния важ­ней­ших диенов
4. Хими­че­ские свойства
5. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции диенов
6. Каучуки
7. Пла­сти­че­ские массы

Глава 8. Арены

1. Аро­ма­тич­ность кар­бо­цик­ли­че­ских соединений
2. Номен­кла­ту­ра и изо­ме­рия угле­во­до­ро­дов ряда бензола
3. Мето­ды получения
4. Физи­че­ские свойства
5. Хими­че­ские свойства
6. Поли­цик­ли­че­ские (мно­го­ядер­ные) аро­ма­ти­че­ские соединения
7. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции аренов

Глава 9. Замещение у ароматического атома углерода

1. Клас­си­фи­ка­ция реак­ций замещения
2. Меха­низм реак­ций элек­тро­филь­но­го заме­ще­ния в аро­ма­ти­че­ском ряду
3. Реак­ци­он­ная спо­соб­ность аро­ма­ти­че­ских соеди­не­ний при элек­тро­филь­ном замещении
4. Меха­низм реак­ций нук­лео­филь­но­го заме­ще­ния в аро­ма­ти­че­ском ряду
5. Согла­со­ван­ная и несо­гла­со­ван­ная ориентация

Глава 10. Алициклические углеводороды. Основы конформационного анализа

1. Номен­кла­ту­ра и изомерия
2. Напря­жен­ность цик­лов. Тео­рия Байера
3. Осно­вы кон­фор­ма­ци­он­но­го анализа
4. Мето­ды получения
5. Физи­че­ские свойства
6. Хими­че­ские свойства
7. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции циклоалканов
8. Поли­эд­ри­че­ские циклоалканы

Глава 11. Терпены, каротиноиды, стероиды

1. При­род­ные источ­ни­ки изопреноидов
2. Классификация
3. Про­стей­шие тер­пе­ны и терпеноиды
4. Каротиноиды
5. Стероиды

Глава 12. Галогенопроизводные углеводородов

1. Изо­ме­рия и номенклатура
2. Мето­ды получения
3. Физи­че­ские свойства
4. Хими­че­ские свойства
5. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции галогенопроизводных
6. Ди‑, три- и полигалогенопроизводные
7. Непре­дель­ные галогенопроизводные
8. Аро­ма­ти­че­ские галогенопроизводные

Глава 13. Спирты, фенолы, меркаптаны

1. Номен­кла­ту­ра и изо­ме­рия спиртов
2. Мето­ды полу­че­ния спиртов
3. Физи­че­ские свой­ства спиртов
4. Хими­че­ские свой­ства спиртов
5. Отдель­ные пред­ста­ви­те­ли спиртов
6. Непре­дель­ные спирты
7. Мно­го­атом­ные спирты
8. Фенолы
9. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции спир­тов и фенолов
10. Меркаптаны

Глава 14. Простые эфиры и эфиры неорганических кислот

1. Номен­кла­ту­ра и изо­ме­рия про­стых эфиров
2. Мето­ды полу­че­ния про­стых эфиров
3. Физи­че­ские свой­ства про­стых эфиров
4. Хими­че­ские свой­ства про­стых эфиров
5. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции про­стых эфиров
6. Про­стые эфи­ры фенолов
7. Этиленоксид
8. Эфи­ры бор­ной кислоты
9. Эфи­ры сер­ной кислоты
10. Эфи­ры азот­ной и азо­ти­стой кислот
11. Эфи­ры кис­ло­род­ных кис­лот фосфора

Глава 15. Амины и амин о спирты

1. Клас­си­фи­ка­ция, номен­кла­ту­ра, изо­ме­рия аминов
2. Мето­ды полу­че­ния аминов
3. Физи­че­ские свой­ства аминов
4. Хими­че­ские свой­ства аминов
5. Чет­вер­тич­ные аммо­ни­е­вые основания
6. Диамины
7. Аминоспирты
8. Аро­ма­ти­че­ские амины
9. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции аминов

Глава 16. Оксосоединения. Хиноны

1. Номен­кла­ту­ра
2. Мето­ды получения
3. Физи­че­ские свойства
4. Хими­че­ские свойства
5. Отдель­ные пред­ста­ви­те­ли аль­де­ги­дов и кетонов
6. Непре­дель­ные аль­де­ги­ды и кетоны
7. Аро­ма­ти­че­ские аль­де­ги­ды и кетоны
8. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции аль­де­ги­дов и кетонов
9. Хиноны

Глава 17. Карбоновые кислоты и их производные

1. Изо­ме­рия и номенклатура
2. Мето­ды получения
3. Физи­че­ские свойства
4. Хими­че­ские свойства
5. Отдель­ные пред­ста­ви­те­ли одно­ос­нов­ных кар­бо­но­вых кислот
6. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции кислот
7. Слож­ные эфи­ры кар­бо­но­вых кислот
8. Гало­ге­нан­гид­ри­ды кар­бо­но­вых кислот
9. Ангид­ри­ды кар­бо­но­вых кислот
10. Ами­ды кар­бо­но­вых кис­лот. Мочевина
11. Нитрилы
12. Дикар­бо­но­вые кислоты
13. Кис­ло­ты аро­ма­ти­че­ско­го ряда
14. Ионо­об­мен­ные смолы
15. Син­те­ти­че­ское волокно
16. Непре­дель­ные кар­бо­но­вые кислоты
17. Непре­дель­ные аро­ма­ти­че­ские кар­бо­но­вые кислоты

Глава 18. Липиды

1. Жиры
2. Кис­ло­ты жиров
3. Стро­е­ние глицеридов
4. Физи­че­ские свой­ства жиров
5. Ана­ли­ти­че­ская харак­те­ри­сти­ка жиров
6. Хими­че­ские свой­ства жиров
7. Мыла и детергенты
8. Воски
9. Слож­ные липиды
10. Липи­ды и стро­е­ние био­ло­ги­че­ских мембран

Глава 19. Карбоновые кислоты с некоторыми другими функциональными группами

1. Гало­ген­за­ме­щен­ные кар­бо­но­вые кислоты
2. Оксикислоты
3. Фенол­кар­бо­но­вые кислоты
4. Оксо­кис­ло­ты (аль­де­ги­до- и кетокислоты)
5. Таутомерия

Глава 20. Оптическая изомерия

1. Основ­ные понятия
2. Удель­ное вращение
3. Опти­че­ски актив­ные соеди­не­ния с одним асим­мет­ри­че­ским ато­мом углерода
4. Про­ек­ци­он­ные фор­му­лы Фишера
5. Опти­че­ски актив­ные соеди­не­ния с несколь­ки­ми асим­мет­ри­че­ски­ми ато­ма­ми угле­ро­да. Гене­ти­че­ские ряды
6. R, S‑Номенклатура опти­че­ских изомеров
7. Опти­че­ски актив­ные соеди­не­ния, не содер­жа­щие асим­мет­ри­че­ских ато­мов углерода
8. Раз­де­ле­ние раце­ма­тов на опти­че­ские антиподы
9. Асим­мет­ри­че­ский синтез
10. Дис­пер­сия опти­че­ско­го вращения
11. Дина­ми­че­ская стереохимия

Глава 21. Сахара

1. Клас­си­фи­ка­ция и строение
2. Моно­са­ха­ри­ды. Аль­до­зы. Изо­ме­рия. Кон­фи­гу­ра­ция и гене­ти­че­ские ряды
3. Цик­ли­че­ские фор­мы моно­са­ха­ри­дов. Таутомерия
4. Мутаротация
5. Кетозы
6. Свой­ства моносахаридов
7. Гликозиды
8. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции моносахаридов
9. Слож­ные сахара
10. Крах­мал. Гликоген
11. Цел­лю­ло­за (клет­чат­ка)
12. Лигнин

Глава 22. Аминокислоты и белки

1. Ами­но­кис­ло­ты. Классификация
2. Спо­со­бы полу­че­ния а‑аминокислот
3. Спо­со­бы полу­че­ния ами­но­кис­лот с иным поло­же­ни­ем аминогруппы
4. Физи­че­ские и хими­че­ские свой­ства аминокислот
5. ?-Ами­но­кис­ло­ты, вхо­дя­щие в состав белков
6. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции аминокислот
7. Бел­ки. Клас­си­фи­ка­ция. Общие свойства
8. Пеп­ти­ды и пеп­тид­ная связь
9. Стро­е­ние бел­ко­вых молекул
10. Искус­ствен­ная пища

Глава 23. Гетероциклические соединения

1. Клас­си­фи­ка­ция гетероциклов
2. Аро­ма­тич­ность гетероциклов
3. Груп­па пяти­член­ных аро­ма­ти­че­ских гете­ро­цик­лов с одним гетероатомом
4. Груп­па индола
5. Груп­па пиридина
6. Груп­па имидазола
7. Груп­па пиримидина
8. Груп­па пурина
9. Груп­па птеридина
10. Про­из­вод­ные пиранов
11. Мето­ды иден­ти­фи­ка­ции гетероциклов

Глава 24. Алкалоиды и антибиотики

1. Алка­ло­и­ды
2. Антибиотики

Глава 25. Нуклеиновые кислоты и коферменты

1. Нук­леопро­те­иды
2. Нуклеотиды
3. Нуклеозиды
4. Стро­е­ние нук­ле­и­но­вых кислот
5. Био­ло­ги­че­ское зна­че­ние нук­ле­и­но­вых кислот
6. Ген­ная инженерия
7. Фер­мен­ты, кофер­мен­ты и кофакторы

Глава 26. Биологически активные органические соединения и сельское хозяйство

1. При­ро­да и человек
2. Клас­си­фи­ка­ция пестицидов
3. Инсектициды
4. Гербициды
5. Фунгициды
6. Регу­ля­то­ры роста растений
7. Репелленты
8. Аттрактанты
9. Хемостерилизаторы
10. Простатландины

Заключение

При­ло­же­ние: Осно­вы прин­ци­па сохра­не­ния сим­мет­рии моле­ку­ляр­ных орбиталей

Пред­мет­ный указатель